常见的氨基酸保护氨基方法

圣剑之心

氨、胺、铵三个字的用法常易混淆，特别是前两个字。参考《基础有机化学》中的规定，作为取代基时称为“氨基”，如-NH2称为氨基，-NHCH3称为甲氨基; 作为一类化合物时，称为“胺”，如 CH3NH2 称为甲胺，(CH3)3N称为三甲胺; 氮原子上带正电荷时称为“铵”，如[CH3NH3]+Cl-称为甲基氯化铵。




一、Cbz
苄氧羰基(Cbz)保护氨基
N-苄氧羰基（Cbz）的去保护
常用试剂----CbzCl


二、Alloc
烯丙氧羰基(Alloc)保护氨基


三、三氟乙酰基
三氟乙酰基保护氨基


四、苄基类
对甲氧基苄基（PMB）保护氨基
2,4-二甲氧基苄基保护氨基
苄基保护氨基
苄基保护氨基的脱保护
氯甲酸酯法N-Bn脱苄


五、Pht（邻苯二甲酰基）
邻苯二甲酰基（Pht）保护氨基
邻苯二甲酰基保护氨基的脱保护


六、苯磺酰基类
硝基苯磺酰基保护氨基
对甲苯磺酰基（Tos）氨基保护


七、Trt
三苯甲基保护氨基
三苯甲基保护的氨基的脱保护


八、Boc
叔丁氧羰基保护氨基
N-叔丁氧羰基的去保护
脱Boc时，常见的副产物有哪些?
上Boc后，反应中多余的Boc2O如何除去？
草酰氯脱Boc
【有机合成路线】胺上Boc保护到底要不要加碱？用它做溶剂，不用过柱子又不加碱
另外对于一些其他方法都无法顺利进行Boc保护的情况，可以考虑利用硝酸镧催化，与Boc2O在NEAT条件下进行保。


九、Fmoc
笏甲氧羰基保护氨基
常用试剂----Fmoc-Cl


十、SEM
SEM保护氨基


十一、其他
乙酰胺保护氨基
Clauson-Kaas吡咯合成反应（此反应可以作为保护氨基的方法，可以代替双Boc保护，而且更加稳定）
常用试剂----苄基(氯甲基)醚
常用试剂----(氯甲基)甲基醚【MOMCl】
氨基甲酸酯的保护团(Carbamate Protection)

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学习了，谢谢提供分享。

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求发些再具体点的内容